杜如晦自少聰悟，好談文史，是個典型的彬彬書生。隋煬帝大業年間作為候補官員，只補個滏陽尉的小官，不久就棄官回家。秦王李世民平定京城時，引為秦王府兵曹參軍。不久，當時的太子李建成恐怕秦王府內英才云集，日后于已不利，就以朝廷名義把許多李世民的手下文武從秦王府中調去外地任職。房玄齡當時對李世民講：“府僚去者雖多，不足惜也。杜如晦聰明識達，王佐之才。大王您如果想經營天下，非此人不可！”李世民大驚，忙把已經調離的杜如晦追回。在平定薛仁果、劉武周、王世充、竇建德的戰爭過程中，杜如晦作為李世民高參，對軍旅戎事剖斷如流，深為時人敬服。李建成對杜如晦非常忌晦，他對齊王李元吉說：“秦王府中可憚之人，惟杜如晦與房玄齡耳。”隨即向李淵講房、杜兩個人的過失，把他們調離李世民的秦王府。

　　唐武德元年（618）如晦被李世民（見李世民）引為秦王府屬官。如晦常從征伐，參與機要、軍國之事，剖斷如流。又遷陜東道大行臺司勛郎中，并以本官入文學館為十八學士之首。四年，李世民建天策府，以如晦為從事郎中。當時世民弟兄間皇位繼承的爭奪十分激烈，太子建成企圖翦除世民羽翼，在唐高祖李淵前譖毀世民的幕僚，因此如晦和房玄齡同被斥逐。九年，潛入秦王府謀劃玄武門之變，以功擢拜太子左庶子。太宗即位，如晦遷兵部尚書，進封蔡國公，貞觀二年（628），以本官檢校侍中，攝吏部尚書，仍總監東宮兵馬事。三年，任尚書右仆射，仍領選事。四年三月卒。

　　如晦為相時，正值唐新建不久。他與房玄齡共掌朝政，典章制度皆兩人所定。時稱如晦長于斷，玄齡善于謀，兩人配合默契，同心輔佐太宗，后世論唐代良相，首推房、杜。

　　杜如晦雖然被外調，暗中潛回李世民處替他出主意。玄武門之變成功后，功與房玄齡相等，不久就被太宗拜為兵部尚書，進封蔡國公。貞觀初年，他與房玄齡共掌朝政，制定典章，品選官吏，好評如潮。貞觀四年，杜如晦病重，李世民親自去他家中探望，撫之流淚，在他咽氣前超升其子杜構為尚舍奉御。即使皇帝如此貴重其人，杜如晦仍舊抗不過疾病之侵，死時年僅四十六。太宗哭之甚慟，贈司空，徒封萊國公，謚曰成，并手詔為制碑文。后來有一次唐太宗吃塊美味的香瓜，忽然憶起杜如晦，愴然淚下，遣人以所食之半奠于這位文臣的靈牌前，不時送御饌祭奠。在杜如晦的每年忌日，太宗都派人到他家里慰問其夫人兒子，一直保持其公府的官吏僚佐職位。“終始恩遇，未之有焉。”